Das Stadt Pienza (3.000 Einw.) im Val d'Orcia (Provinz Siena) zählt zu den Schmuckstücken in der südlichen Toskana. Der spätere Pabst Pius II. kam hier als Enea Silvio Piccolomini zur Welt, als der Ort noch ein Dorf namens Corsignano war. Er beauftragte den Architekten Bernardo Rossellino mit dem Bau einer Bischofsstadt im zeitgenössischen, geometrischen Stil der Renaissance. Zu den Sehenswürdigkeiten in Pienza zählen der Dom Santa Maria Assunta, der Palazzo Piccolomini sowie der Palazzo Vescovile, des späteren Papstes Alexander VI, in dem heute ein Museum untergebracht ist.

Pienza und das landschaftlich reizvolle Tal Val d'Orcia mit den kegelförmigen Hügeln zählen zum UNESCO-Weltkulturerbe. Zu den Sehenswürdigkeiten in den Umgebung zählen die Abtei Abbazia di Monte Oliveto Maggiore sowie die sowie die Städtchen Montalcino und Montepulciano. Auf dem erloschenen Vulkan Monte Amiata (1.738 m) bietet sich ein herrlicher Rundblick und Aussicht auf die Landschaft der südlichen Toskana.