Das sehenswerte Städtchen Montepulciano liegt südöstlich von Siena auf einem malerischen Hügel am Rand des Tals 'Val die Chiana' unweit des Lago Trasimeno. Die mittelalterliche Stadt ist von Stadtmauern umgeben, das Stadtbild prägen Gebäude aus der Zeit der Spätrenaissance, wie Renaissancepalästen von Sangallo und Vignola. Zu den Sehenswürdigkeiten in Montepulciano zählen der Piazza Grande mit dem Dom, Rathaus und die schönen Palazzi in der Umgebung des Platzes. Das Stadtmuseum (Museo Civico) zeigt einige segenswerte Gemälde und Terrakotta-Arbeiten. Etwas außerhalb von Montepulciano liegt eine der schönsten Wallfahrtskirchen der Toskana, die Kirche Madonna di San Biagio erbaut aus goldgelben Travertin.

Montepulciano hat nicht nur einen Ruf für guten Wein (Nobile di Montepulciano) und ausgezeichnetes Olivenöl, sondern auch für ein breites kulturelles Angebot wie dem Musikfestival für junge Künstler (Cantiere Internazionale d'Arte), das von dem deutschen Komponisten Hans Werner Henze begründet alljährlich im Sommer stattfindet.